Verohallinto on tehnyt tulkinnan, jonka mukaan Ison Numeron myyjät olisivat toimeksiantosuhteessa Isoon Numeroon. Verohallinnon tulkinnan perusteella myyjien tulot tulisi käsitellä verotuksessa palkkioina, ja se on määrännyt yli 410 000 euron jälkiverot vuosilta 2022—2024 Ison Numeron maksettavaksi. Summa koostuu muun muassa ennakonpidätyksistä, arvonlisäverosta lehden suositushinnan perusteella, viivästyskoroista ja mahdollisista veronkorotuksista. 

Iso Numero on katsonut toimintamallinsa perustuvan itsenäiseen jälleenmyyntiin: myyjät ostavat lehdet etukäteen ja myyvät ne omaan lukuunsa päättäen itse myyntipaikasta, -ajasta ja -hinnasta. Myyjillä ei ole työntekovelvoitetta, tulostavoitteita eikä oikeutta palkkioon, eikä yhdistys valvo myyntisuorituksia tai maksa korvauksia myynnistä. Useat viranomaiset ovat aiemmin arvioineet myyjien asemaa, ja esimerkiksi Etelä-Suomen aluehallintovirasto on hiljattain tekemässään tarkastuksessa todennut, ettei myyjien ja yhdistyksen välille synny työsuhdetta. 

Ison Numeron myyjät ovat äärimmäisen haavoittuvassa asemassa olevia, eikä heistä monella ole esimerkiksi luku- tai kirjoitustaitoa. Verohallinnon päätöksellä onkin merkittäviä vaikutuksia satojen heikossa työmarkkina-asemassa olevien ihmisten toimeentuloon sekä yhteiskunnallisten yritysten toimintaedellytyksiin Suomessa. Lisäksi tapaus nostaa esiin kysymyksen oikeusvarmuuden ja verotuksen ennakoitavuuden toteutumisesta tilanteessa, jossa pitkään sovellettua toimintamallia arvioidaan jälkikäteen uudesta tulkintanäkökulmasta. Verohallinnon tuore linjaus on ajamassa koko Ison Numeron toiminnan alas. 

Verohallinnon tulkinta poikkeaa aiemmasta käytännöstä sekä kansainvälisestä katulehtitoiminnan mallista, jossa myyjät on yleisesti katsottu itsenäisiksi toimijoiksi. Esimerkiksi Tanskassa on katulehtitoiminnan turvaamiseksi säädetty oma erillislaki, jonka mukaan katulehtien myynti on verovapaata tiettyyn summaan asti. Verohallinnon yllättävä ratkaisu perustelisi vastaavan lain tekemistä Suomeenkin toiminnan pitkäjänteisyyden turvaamiseksi ja haavoittuvassa asemassa olevien tulon mahdollistamiseksi.